N-{4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯基}乙酰胺 | 1948-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-{4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯基}乙酰胺
• 英文名称: N-(4-((trifluoromethyl)sulfinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4-Acetamidophenyltrifluoromethylsulfoxide；(4-Acetamino-phenyl)-trifluormethyl-sulfoxid；4-Acetamidophenyl trifluoromethyl sulphoxide；N-[4-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1948-04-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: PBISHRQHDSUMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯基}乙酰胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3,4-Diamino-phenyl)-trifluormethyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}acetamide 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-{4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group

  摘要：

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。

  DOI：

  10.3390/molecules24071249

文献信息

• Aryltrifluoromethylsulfoxides: Sulfinylation or Aromatics by Triflinate Salts in Acid Medium
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux、Céline Freslon、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2001-12316

  日期：——

  Direct sulfinylation reaction of simple aromatic compounds by triflinate salts in triflic acid led to aryltrifluoromethyl sulfoxides. The para isomer was the major one. The regioselectivity of the reaction was very high when the substituent on the aromatic ring was a halogen atom, a trifluoromethoxy group or an acetanilide function.

  简单芳香族化合物在三氟丙烯酸中与三氟甲磺酸盐发生直接亚磺酰化反应，生成芳基三氟甲基硫醚。主要是对位异构体。当芳香环上的取代基为卤素原子、三氟甲氧基或乙酰苯胺官能团时，反应的区域选择性非常高。