2-(3,5-dimethylphenyl)-4-nitropyridine N-oxide | 1256751-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1256751-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: RXFHBZKKKFTWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡啶-N-氧化物 、 3,5-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-4-nitropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吖嗪力学分析Ñ氧化物直接芳基化：证据醋酸中的Pd（OAC）中起关键作用2预催化剂

  摘要：

  提出了有关钯催化吡啶N-氧化物直接芳基化的详细机理研究。确定每个反应组分的顺序以提供一般的机理图。通过计算研究可以更详细地检查C H键的裂解步骤，计算结果支持内球协同的金属化-去质子化（CMD）途径。比赛实验用N-改变电子特性的氧化物，结果表明，当使用电子贫乏的物种时，速率得到了增强，这支持了CMD过渡态。还检查了碱对反应速率的影响，发现进行反应需要羧酸盐碱。由此得出的结论是，Pd（OAc）2在反应机理中起着举足轻重的作用，不仅是前催化剂，而且是CH键断裂步骤所需的乙酸盐碱的来源。

  DOI：

  10.1021/jo101821r

文献信息

• Mechanistic Analysis of Azine <i>N</i>-Oxide Direct Arylation: Evidence for a Critical Role of Acetate in the Pd(OAc)₂ Precatalyst
  作者：Ho-Yan Sun、Serge I. Gorelsky、David R. Stuart、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo101821r

  日期：2010.12.3

  direct arylation of pyridine N-oxides are presented. The order of each reaction component is determined to provide a general mechanistic picture. The C−H bond cleaving step is examined in further detail through computational studies, and the calculated results are in support of an inner-sphere concerted metalation−deprotonation (CMD) pathway. Competition experiments were conducted with N-oxides of varying

  提出了有关钯催化吡啶N-氧化物直接芳基化的详细机理研究。确定每个反应组分的顺序以提供一般的机理图。通过计算研究可以更详细地检查C H键的裂解步骤，计算结果支持内球协同的金属化-去质子化（CMD）途径。比赛实验用N-改变电子特性的氧化物，结果表明，当使用电子贫乏的物种时，速率得到了增强，这支持了CMD过渡态。还检查了碱对反应速率的影响，发现进行反应需要羧酸盐碱。由此得出的结论是，Pd（OAc）2在反应机理中起着举足轻重的作用，不仅是前催化剂，而且是CH键断裂步骤所需的乙酸盐碱的来源。