n-propyl 2-naphthyl sulfoxide | 91909-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: n-propyl 2-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(propylsulfinyl)naphthalene；Propyl-<2> naphthyl-sulfoxid
• CAS: 91909-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: AFCOKASNDDRPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 2-naphthyl sulfoxide 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到naphthalen-2-yl propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  来自氯ulf盐的亲电子氯：亚砜的高度化学选择性还原。

  摘要：

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001815
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl propyl sulfide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-propyl 2-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫化物有效不对称氧化成亚砜

  摘要：

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能

  DOI：

  10.1021/ja00338a030

文献信息

• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。