n-propyl 2-naphthyl sulfoxide | 91909-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: n-propyl 2-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(propylsulfinyl)naphthalene；Propyl-<2> naphthyl-sulfoxid
• CAS: 91909-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: AFCOKASNDDRPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 2-naphthyl sulfoxide 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到naphthalen-2-yl propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  来自氯ulf盐的亲电子氯：亚砜的高度化学选择性还原。

  摘要：

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001815
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl propyl sulfide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-propyl 2-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫化物有效不对称氧化成亚砜

  摘要：

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能

  DOI：

  10.1021/ja00338a030

文献信息

• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能