(S)-1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol | 874911-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；(S)-1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；(S)-1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 874911-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: MQBATZGWFQUCPR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 (S)-1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成光学活性α-Arylmethanol-1,2,3-三唑的简单连续方法

  摘要：

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800751
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 生成 (S)-1-(2-furyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 、 1-(furan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• A Straightforward Sequential Approach for the Enantioselective Synthesis of Optically Active α-Arylmethanol-1,2,3-Triazoles
  作者：Floyd C. D. Andrade、Lucas V. B. L. Pugnal、Hugo L. I. Betim、Jéssica F. Vani、Julio Zukerman-Schpector、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1002/ejoc.201800751

  日期：2018.11.1

  arylmethanols bearing 1,2,3‐triazoles are achieved using a sequential approach based on the enantioselective alkynylation of aldehydes followed by a one‐pot two‐step desilylation/CuAAC, providing the corresponding products with excellent yields and high enantioselectivity. The application of the reaction has been demonstrated in the synthesis of a 1,2,3‐triazole analog of antihistaminic and anticholinergic

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。
• Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis
  作者：Masato Kusakabe、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00270a015

  日期：1989.4