α-phenylsulfonyl-3-(3-pyridyl)acrylonitrile | 669708-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylsulfonyl-3-(3-pyridyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(phenylsulfonyl)-3-(3-pyridinyl)-2-propenenitrile；2-(benzenesulfonyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 669708-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: NRQRQNPEJRBKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfonyl-3-(3-pyridyl)acrylonitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 甘油 作用下， 生成 α-phenylsulfonyl-3-(3-pyridyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成6,8a-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物新系列的绿色方法

  摘要：

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1528-3

文献信息

• Organocatalytic Domino Reaction of Cyanosulfones: Access to Complex Cyclohexane Systems with Quaternary Carbon Centers
  作者：Sundaram Rajkumar、Kenneth Shankland、Jonathan M. Goodman、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ol400356k

  日期：2013.3.15

  of a bifunctional thiourea catalyst, a highly stereoselective domino reaction occurs to generate complex cyclohexanes with up to four stereogenic centers, one of which is quaternary in nature. Therefore, it is demonstrated that, like nitro compounds, sulfones can undergo an asymmetric intramolecular conjugate addition to α,β-unsaturated esters in the presence of a bifunctional organocatalyst.

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。