2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride | 105650-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride
• 英文别名: PhIP.HCl；1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine;hydrochloride
• CAS: 105650-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄*ClH
• 分子量: 260.726
• InChiKey: HXHJWFHXXVSWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300
• 沸点：
  355.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2067 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：15mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

PhIP 是一种在熟肉中形成的杂环芳香胺 (HAA)，可能具有致癌性。它能够破坏 DNA 并诱发基因突变，还表现出雌激素活性，这可能是其组织特异性致癌性的原因之一。

体外研究

PhIP 能广泛且主要地影响 miRNA 的表达模式。这种效应是通过激活雌激素受体α (ERα) 来实现的。由 PhIP 引发的 miRNA 不平衡可能成为乳腺癌中一种重要的非 DNA 损伤致癌机制。

体内研究

在 hCYP1A 小鼠模型中，PhIP 可诱导背侧前列腺叶的炎症、上皮细胞损伤以及前列腺上皮内瘤变，而对腹侧叶的影响较小。PhIP 还能够形成 DNA 加合物，并在啮齿类动物的前列腺中诱发氧化应激、腺泡萎缩和前列腺炎。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风，低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride 在 boron trifluoride - phosphoric-2H3 acid 、 二氧化硫 作用下， 反应 96.0h， 以40%的产率得到2-amino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and itsN-hydroxy derivative

  摘要：

  本文介绍了氘标记食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）及其 N-羟基代谢物的合成方法。未标记的 PhIP 使用三氟化硼磷酸络合物一步氚化。标记的 PhIP-2H5 被亚硝酸化，得到硝基 PhIP，然后被还原成 N-羟基-PhIP-2H5。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.468

文献信息

• Synthesis of deuterated 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and itsN-hydroxy derivative
  作者：Mary J. Tanga、James E. Bupp、Wallace W. Bradford

  DOI：10.1002/jlcr.468

  日期：2001.5

  The syntheses of the deuterium-labeled food mutagen 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and its N-hydroxy metabolite are described. Unlabeled PhIP is deuterated using a boron trifluoride phosphoric acid complex in one step. Labeled PhIP–2H5 is nitrosated to give nitro-PhIP, which is then reduced to N-hydroxy–PhIP–2H5. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了氘标记食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）及其 N-羟基代谢物的合成方法。未标记的 PhIP 使用三氟化硼磷酸络合物一步氚化。标记的 PhIP-2H5 被亚硝酸化，得到硝基 PhIP，然后被还原成 N-羟基-PhIP-2H5。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.