methyl anthraquinone-1-acetate | 40338-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl anthraquinone-1-acetate
• 英文别名: methyl ester of 1-carboxymethylanthraquinone；Anthrachinon-1-methylacetat；9'.10'-Dihydro-9'.10'-dioxanthrylessigsaeure-methylester；Anthrachinon-1-yl-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetate
• CAS: 40338-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WKWDTKRYJJCIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl anthraquinone-1-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 anthraquinone-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。62.与结肠肿瘤活性药物9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸有关的三环化合物的构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸的三环类似物，并评估了它们在小鼠皮下植入的结肠38肿瘤中引起出血性坏死的能力，以期扩展其结构-活性关系。这个系列。如先前在黄酮8-乙酸（FAA）的类似物中所发现的（Atwell等人，Anti-Cancer Drug Des。1989，4，161），XAA核的所有电子修饰均导致活性的严重降低或完全取消。 ，表明结构-活性关系狭窄。计算了许多化合物的偶极矩，发现分子偶极矩离开这些分子芳族部分平面的程度很大程度上取决于乙酸部分相对于乙酸部分的贡献。三环系统。偶极矩的大小与活动之间似乎没有任何一般的关系。但是，对于含有9-羰基官能团的化合物，偶极向量的方向可能很重要。在所有具有位于乙酸侧链周围的醚基的化合物中，该化合物与侧链OH之间存在接近的途径（约2.4 A）。

  DOI：

  10.1021/jm00106a003
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 生成 methyl anthraquinone-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;PALMER, BRIAN D.;BOYD, PETER D. W.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 491-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;PALMER, BRIAN D.;BOYD, PETER D. W.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 491-496
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、ATWELL, GRAHAM J.、PALMER, BRIAN D.、BOYD, PETER D. W.+

  DOI：——

  日期：——
• MEDNIS YA. R.; VALTER R. EH., LATVRSR ZINATRU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM. <LZAK+
  作者：MEDNIS YA. R.、 VALTER R. EH.

  DOI：——

  日期：——
• US3960866A
  申请人：——

  公开号：US3960866A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Potential antitumor agents. 62. Structure-activity relationships for tricyclic compounds related to the colon tumor active drug 9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid
  作者：Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Brian D. Palmer、Peter D. W. Boyd、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00106a003

  日期：1991.2

  molecular dipole moment lay out of the plane of the aromatic part of these molecules was found to be determined largely by the contributions from the acetic acid moiety relative to that from the tricyclic ring system. There did not appear to be any general relationship between the magnitude of the dipole moment and activity. However, for compounds containing the 9-carbonyl functionality, the orientation

  已经制备了一系列9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸的三环类似物，并评估了它们在小鼠皮下植入的结肠38肿瘤中引起出血性坏死的能力，以期扩展其结构-活性关系。这个系列。如先前在黄酮8-乙酸（FAA）的类似物中所发现的（Atwell等人，Anti-Cancer Drug Des。1989，4，161），XAA核的所有电子修饰均导致活性的严重降低或完全取消。 ，表明结构-活性关系狭窄。计算了许多化合物的偶极矩，发现分子偶极矩离开这些分子芳族部分平面的程度很大程度上取决于乙酸部分相对于乙酸部分的贡献。三环系统。偶极矩的大小与活动之间似乎没有任何一般的关系。但是，对于含有9-羰基官能团的化合物，偶极向量的方向可能很重要。在所有具有位于乙酸侧链周围的醚基的化合物中，该化合物与侧链OH之间存在接近的途径（约2.4 A）。