1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-pyrazol-1-yl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 143488-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-pyrazol-1-yl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-pyrazol-1-yloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143488-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅
• 分子量: 294.267
• InChiKey: KBWDFRJJAMNMAT-CZULRBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-pyrazol-1-yl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azide- or fluorine-containing 2′ & 3′-azolyluridines by regioselective opening of 1-(2′,3′-anhydro-β-d-lyxofuranosyl)uracils

  摘要：

  Azide- or fluorine-containing imidazol-1-yl, pyrazol-1-yl, and 1,2,4-triazol-1-yl 2',3'-dideoxyuridines have been synthesised from uridine in 5-6 steps, via <<2',3'-beta-epoxy>> derivatives. Regioselective oxirane-ring openings have been accomplished by appropriate choice of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88102-b