5,5'-dioctyl-4H,4'H-1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetrone | 1257316-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dioctyl-4H,4'H-1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetrone
• 英文别名: 5,5'-Dioctyl-[3,3']bi[thieno[3,4-c]pyrrolyl]-4,6,4',6'-tetraone；5-octyl-3-(5-octyl-4,6-dioxothieno[3,4-c]pyrrol-3-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1257316-20-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄S₂
• 分子量: 528.737
• InChiKey: SDGGOCRGDKIOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dioctyl-4H,4'H-1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetrone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl-1,1'-bi(thieno[3,4-c]pyrrole)-4,4',6,6'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  作为共轭共聚物新单体的5-辛基噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。

  DOI：

  10.1021/ol1027514
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-噻吩羧酸-3-乙基-4-甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 铜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 5,5'-dioctyl-4H,4'H-1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  作为共轭共聚物新单体的5-辛基噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。

  DOI：

  10.1021/ol1027514

文献信息

• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• Preparation of high molecular weight polymers by direct arylation and heteroarylation
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US10584203B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture; and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂芳基化或芳基化缩聚制备聚合物的方法。该方法包括制备一种反应混合物，其中至少包括一种待聚合的单体、一种催化剂和一种配体；加热反应混合物；以及，可选地，对反应混合物进行末端封端。
• US9505876B2
  申请人：——

  公开号：US9505876B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Synthesis and Characterization of 5-Octylthieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Derivatives As New Monomers for Conjugated Copolymers
  作者：Philippe Berrouard、François Grenier、Jean-Rémi Pouliot、Eric Gagnon、Christian Tessier、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ol1027514

  日期：2011.1.7

  An efficient route for the synthesis of 1-iodo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione as a key intermediate to build new electron-deficient monomers and related conjugated polymers is reported. Along these lines, two new low bandgap copolymers were synthesized from Stille or Suzuki coupling. These polymers were characterized and their properties compared to those of analogous conjugated polymers

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。