3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl-1,1'-bi(thieno[3,4-c]pyrrole)-4,4',6,6'-tetrone | 1257316-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl-1,1'-bi(thieno[3,4-c]pyrrole)-4,4',6,6'-tetrone
• 英文别名: 3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl l-4H,4'H-1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetrone；3,3'-dibromo-5,5'-di-n-octyl-4H,4'H-[1,1'-bithieno[3,4-c]pyrrole]-4,4',6,6'(5H,5'H)-tetraone；3-Bromo-1-(3-bromo-5-octyl-4,6-dioxothieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1257316-21-4
• 化学式: C₂₈H₃₄Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 686.529
• InChiKey: OAQYKIDJWAPNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl-1,1'-bi(thieno[3,4-c]pyrrole)-4,4',6,6'-tetrone 、 N,N'-di(n-hexyl)-2-tri(n-buty)lstannylnaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到NDI-BTDI-NDI
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM
  [FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。

  公开号：

  WO2012142460A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-噻吩羧酸-3-乙基-4-甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 铜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 3,3'-dibromo-5,5'-dioctyl-1,1'-bi(thieno[3,4-c]pyrrole)-4,4',6,6'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  作为共轭共聚物新单体的5-辛基噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。

  DOI：

  10.1021/ol1027514

文献信息

• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• US9505876B2
  申请人：——

  公开号：US9505876B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• Synthesis and Characterization of 5-Octylthieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Derivatives As New Monomers for Conjugated Copolymers
  作者：Philippe Berrouard、François Grenier、Jean-Rémi Pouliot、Eric Gagnon、Christian Tessier、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ol1027514

  日期：2011.1.7

  An efficient route for the synthesis of 1-iodo-5-octyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione as a key intermediate to build new electron-deficient monomers and related conjugated polymers is reported. Along these lines, two new low bandgap copolymers were synthesized from Stille or Suzuki coupling. These polymers were characterized and their properties compared to those of analogous conjugated polymers

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。