(S)-1-Methyl-4-(2-phenyl-allyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one | 144053-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Methyl-4-(2-phenyl-allyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one
• 英文别名: (4S)-1-methyl-4-(2-phenylprop-2-enyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 144053-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LSEJHWLLPTTYFZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 三甲基(2-苯基丙-2-烯基)硅烷 、 (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-1-Methyl-4-(2-phenyl-allyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one 、 (S)-1-Methyl-4-(2-phenyl-allyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one 、 (R)-1-Methyl-4-((E)-2-phenyl-propenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one 、 (S)-1-Methyl-4-((E)-2-phenyl-propenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[c]isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚的立体选择性共轭加成到手性2-取代的2-环己烯-1-酮上

  摘要：

  将烯丙基硅烷（樱井反应）和烯醇甲硅烷基醚（Mukakaiyama-Michael加成）与手性2-酰胺基环己烯酮1的共轭加成反应具有极高的收率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60093-x

文献信息

• Stereoselective conjugate additions of allyl silanes and enol silyl ethers to a chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-one
  作者：Arthur G. Schultz、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60093-x

  日期：1992.7

  Conjugate additions of allyl silanes (the Sakurai reaction) and enol silyl ethers (the Mukaiyama-Michael addition) to chiral 2-amidocyclohexenone1 occur in excellent yields with high diastereoselectivities.

  将烯丙基硅烷（樱井反应）和烯醇甲硅烷基醚（Mukakaiyama-Michael加成）与手性2-酰胺基环己烯酮1的共轭加成反应具有极高的收率和高非对映选择性。