(R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)hept-6-enal | 1201829-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)hept-6-enal
• 英文别名: (3R)-3-[bis(benzenesulfonyl)methyl]hept-6-enal
• CAS: 1201829-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S₂
• 分子量: 406.524
• InChiKey: ARCTZTGIFBECDW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hepta‐2,6‐dienal 、 双苯磺酸甲烷 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  烷基阴离子在α，β-不饱和醛上的形式高对映选择性有机催化加成反应：在同位素对映体合成中的应用

  摘要：

  铜？？不！！有机催化：对于第一次，有机催化加成掩蔽烷基链α，β不饱和醛的报道（参见方案）。双苯基磺酰基甲烷的添加以高收率和优异的对映选择性进行。此外，这种方法可以合成同位素对映体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901806

文献信息

• Formal Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Alkyl Anions to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of Isotope-Enantiomers
  作者：Andrea-Nekane Alba、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200901806

  日期：2009.10.26

  Copper?? No!! Organocatalysis: For the first time, organocatalytic addition of masked alkyl chains to α,β‐unsaturated aldehydes is reported (see scheme). The addition of bisphenylsulfonylmethane takes place in high yields and with excellent enantioselectivities. Furthermore, this methodology allows the synthesis of isotope‐enantiomers.

  铜？？不！！有机催化：对于第一次，有机催化加成掩蔽烷基链α，β不饱和醛的报道（参见方案）。双苯基磺酰基甲烷的添加以高收率和优异的对映选择性进行。此外，这种方法可以合成同位素对映体。