6-<(3,5-dimethylphenyl)thio>uracil | 155854-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-<(3,5-dimethylphenyl)thio>uracil
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylphenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 155854-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: XKXJHDQZNORIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 6-<(3,5-dimethylphenyl)thio>uracil 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-(3,5-Dimethyl-phenylsulfanyl)-2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  El-Emam, AA.; Pedersen, EB.; Jacobsen, JP., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 817 - 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 3,5-二甲基苯硫酚 在 吡啶 作用下， 生成 6-<(3,5-dimethylphenyl)thio>uracil
  参考文献：
  名称：

  6-取代尿嘧啶衍生物中不变和可变的超分子自组装：来自 X 射线结构和量子化学研究的见解

  摘要：

  本研究开发了三种新的6-(芳硫基)尿嘧啶衍生物，即6-(苯硫基)嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮( 1 )、C 10 H 8 N 2 O 2 S；6-( p -tolylthio)pyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-dione ( 2 ), C 11 H 10 N 2 O 2 S；和 6-(3,5-二甲基苯硫基)嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮 ( 3 ), C 12 H 12 N 2 O 2S，已经合成。这些化合物的单晶结构揭示了一个不变的分子带，其中包含交替的R 2 2 (8) 合成子，由1和3 中的N-H···O 氢键形成。这种交替的氢键模式在2 中消失了；相反，会生成一个新的合成子。晶格能计算表明，甲基取代衍生物（2和3）比化合物1具有更高的稳定能。. 静电势图揭示了羰基氧接受倾向的差异。Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析表明，主要的分子间相互作用来自1

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01583

文献信息

• SYNTHESIS OF CERTAIN 6-(ARYLTHIO)URACILS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Ali A. El-emam、Magda N.A. Nasr、Erik B. Pedersen、Tarek Fouad、Claus Nielsen

  DOI：10.1080/10426500108040231

  日期：2001.8.1

  Abstract A series of 6-(Arylthio)uracils have been prepared via condensation of 6-chlorouracil or 5-ethyl-6-chlorouracil with the corresponding thiophenol derivatives in pyridine or ethanolic potassium hydroxide. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity. Some of the 5-ethyl-6-(arylthio)uracil derivatives 10a-g showed moderate activities against hepatitis B Virus (HBV) and

  摘要 通过6-氯尿嘧啶或5-乙基-6-氯尿嘧啶与相应的苯硫酚衍生物在吡啶或乙醇氢氧化钾中缩合制备了一系列6-(芳硫基)尿嘧啶。测试合成的化合物的抗病毒活性。一些 5-乙基-6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物 10a-g 对乙型肝炎病毒 (HBV) 和 HIV-1 病毒显示出中等活性。
• Invariant and Variable Supramolecular Self-Assembly in 6-Substituted Uracil Derivatives: Insights from X-ray Structures and Quantum Chemical Study
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Sai Ramya Sree Bysani、Samar S. Tawfik、Mohammed S. M. Abdelbaky、Santiago Garcia-Granda、Ali A. El-Emam、M. Judith Percino、Subbiah Thamotharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01583

  日期：2021.6.2

  interactions come from H···O contacts in 1, and these contacts were reduced due to the presence of methyl substitutions in 2 and 3. This reduction is compensated by the increase of the same amount of H···H contacts in these structures. Further, the PIXEL energy and DFT calculations at the M06-2X-D3/cc-pVTZ level of theory were used to characterize the dimeric topology formed in structures of 1–3. The intermolecular

  本研究开发了三种新的6-(芳硫基)尿嘧啶衍生物，即6-(苯硫基)嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮( 1 )、C 10 H 8 N 2 O 2 S；6-( p -tolylthio)pyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-dione ( 2 ), C 11 H 10 N 2 O 2 S；和 6-(3,5-二甲基苯硫基)嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮 ( 3 ), C 12 H 12 N 2 O 2S，已经合成。这些化合物的单晶结构揭示了一个不变的分子带，其中包含交替的R 2 2 (8) 合成子，由1和3 中的N-H···O 氢键形成。这种交替的氢键模式在2 中消失了；相反，会生成一个新的合成子。晶格能计算表明，甲基取代衍生物（2和3）比化合物1具有更高的稳定能。. 静电势图揭示了羰基氧接受倾向的差异。Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析表明，主要的分子间相互作用来自1
• El-Emam, AA.; Pedersen, EB.; Jacobsen, JP., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 817 - 821
  作者：El-Emam, AA.、Pedersen, EB.、Jacobsen, JP.、Nielsen, C.

  DOI：——

  日期：——