3,5-dimethyl-N-(3-phenylallylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-(3-phenylallylidene)aniline
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: MEKNFACBVJEDJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-(3-phenylallylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-dimethyl-N-(3-phenylallylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Synthesis, antioxidant, antimicrobial, and molecular docking studies of some N-cinnamyl phenylacetamide and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives
  作者：Saad R. El-Zemity、Mohamed E.I. Badawy、Kareem E.E. Esmaiel、Mai M. Badr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133411

  日期：2022.10

  A series of N-cinnamyl phenylacetamides (1-8) and N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide derivatives (9-12) with different active moieties have been designed, synthesized and tested for antioxidant and antimicrobial activity. The synthetic protocol was based on the formation of Schiff bases followed by chloroacetylation of imines. The chemical structures of the compounds were recognized

  设计、合成和测试了一系列具有不同活性部分的N-肉桂基苯乙酰胺 ( 1-8 ) 和N- (3,7-二甲基八-2,6-二烯-1-基) 苯乙酰胺衍生物 ( 9-12 )用于抗氧化和抗菌活性。合成方案基于席夫碱的形成，然后是亚胺的氯乙酰化。化合物的化学结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和MS光谱技术进行识别。取代基的结构和构型显示出显着影响所研究化合物的抗氧化和抗微生物活性。化合物1-4和6-10 与 α-生育酚 (IC 50  = 26 µM ) 相比，表现出优异的抗氧化活性 (IC 50 = 9.92-19.06 µM)。N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) phenylacetamide 衍生物 ( 9-12 ) 对所有受试菌株显示出优异的抗菌活性，MIC 值在 10-230 µM 范围内，与阿莫西林 (80-275 µM) 针对蜡状芽孢杆菌(G+)、金黄色葡萄球菌(G+)、大肠杆菌(G-)