2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl N',N'-diisopropylcarbamate | 1147090-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl N',N'-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [2-[benzyl(methyl)amino]-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1147090-57-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: RAVQFKFLBCGRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl N',N'-diisopropylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 44.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇氨基甲酸酯的氨基化直接合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并ze庚因

  摘要：

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.098
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)vinyl N,N-diisopropylcarbamate 、 N-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以75%的产率得到2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl N',N'-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇氨基甲酸酯的氨基化直接合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并ze庚因

  摘要：

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.098

文献信息

• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。