4'-(Methoxy)-thiopivalanilid | 54394-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(Methoxy)-thiopivalanilid
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanethioamide
• CAS: 54394-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: XRLSZDPCVMICEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(Methoxy)-thiopivalanilid 在 sodium benzoate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-甲氧基-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内脱氢CS键的形成用于合成苯并噻唑

  摘要：

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c7gc00468k
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-pivaloylaniline 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-(Methoxy)-thiopivalanilid
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化 C-H 硫醇化：苯并噻唑和磺化吲哚的合成

  摘要：

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690107

文献信息

• Electrochemical intramolecular dehydrogenative C–S bond formation for the synthesis of benzothiazoles
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7gc00468k

  日期：——

  An external oxidant-free intramolecular dehydrogenative C-S cross-coupling has been developed under undivided electrolytic conditions. Various 2-aminobenzothiazoles could be synthesized with up to 99% yield from the direct combination of aryl...

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。
• Fe-catalysed oxidative C–H functionalization/C–S bond formation
  作者：Haibo Wang、Lu Wang、Jinsai Shang、Xing Li、Haoyuan Wang、Jie Gui、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c1cc16184a

  日期：——

  Iron was used as the catalyst for the direct C-H functionalization/C-S bond formation under mild conditions. Various substrates could afford benzothiazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that pyridine played a crucial role for the high yields and selectivities.

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。
• External Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling: A Photoredox Cobalt-Catalyzed Aromatic C–H Thiolation for Constructing C–S Bonds
  作者：Guoting Zhang、Chao Liu、Hong Yi、Qingyuan Meng、Changliang Bian、Hong Chen、Jing-Xin Jian、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.5b05665

  日期：2015.7.29

  An external oxidant-free oxidative coupling for aromatic C-H thiolation by visible-light photoredox cobalt-catalysis has been developed. Various substrates could afford benzothiazoles in good to excellent yields, and only H2 is generated as a side product. When catalytic TBAOH was used as the base, not only 2-aryl but also 2-alkylbenzothiazoles could be obtained through this novel dehydrogenative coupling reaction. This method could be scaled up and applied to the synthesis of biologically active molecules bearing benzothiazole structural scaffolds (potent antitumor agents). Furthermore, the unexpected oxidation byproduct amides, which are often generated in oxidative cyclization of thiobenzanilides, can be completely avoided. Mechanistic studies showed that the H2 originates from the substrates. The kinetic studies indicate that the interaction between the cobalt catalyst and proton might be involved in the rate-limiting process.
• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• The Role of Base in Reaction Performance of Photochemical Synthesis of Thiazoles: An Integrated Theoretical and Experimental Study
  作者：Jiaxin Xu、Xiaoyu Ye、Zongchao Lv、Yi‐Hung Chen、Xiang Simon Wang

  DOI：10.1002/chem.202304279

  日期：——

  testing. Feature analysis is conducted through the model interpretation process, enabling further exploration into the reaction mechanisms. We then chose two substrates of distinct structures and verified the predictions through experimental benchwork. This represents a novel reaction with different bases.

  本工作重点是预测2-芳基苯并噻唑的合成。然后采用不同的人工智能/机器学习方法进行模型训练和测试。通过模型解释过程进行特征分析，从而能够进一步探索反应机制。然后，我们选择了两种结构不同的基板，并通过实验台验证了预测。这代表了不同碱基的新反应。