N-(2H-benzo[3,4-d]-1,3-dioxolen-5-ylmethyl)-N-(phenylmethoxy)acetamide | 172607-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2H-benzo[3,4-d]-1,3-dioxolen-5-ylmethyl)-N-(phenylmethoxy)acetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 172607-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UTJJJZYOWOSSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2H-benzo[3,4-d]-1,3-dioxolen-5-ylmethyl)-N-(phenylmethoxy)acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 / THF还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  标题反应提供了还原NO键的一般方法，并且在某些已建立方法失败的情况下是成功的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01557-4
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(2H-benzo[3,4-d]-1,3-dioxolen-5-ylmethyl)-N-(phenylmethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x