(-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-isopropyloxazole | 565455-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• CAS: 565455-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: WTQPALQKDIXRNP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-isopropyloxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-dimethylamino-2'-diphenylphosphinophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-(4S)-4,5-dihydro-2-(4'-dimethylaminophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究了在Pd催化的烯丙基取代反应中PHOX配体的对映体控制。

  摘要：

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034610q

文献信息

• Hammett Studies of Enantiocontrol by PHOX Ligands in Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Ryan N. Constantine、Naomi Kim、Richard C. Bunt

  DOI：10.1021/ol034610q

  日期：2003.6.1

  Electronically modified PHOX ligands 3a-e were synthesized to probe the mechanism of the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. Alkylation with dimethyl sodiomalonate produced only a small variation in the ee (89.3% to 93.4%), but amination with benzylamine gave a much wider variation in the ee (16.4% to 66.6%). Hammett analysis suggests that the substituents

  合成了电子修饰的PHOX配体3a-e，以探索对映选择性钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的机理。用磺基丙二酸二甲酯进行烷基化仅能使ee发生很小的变化（89.3％至93.4％），但是用苄胺胺化会使ee的变化更大（16.4％至66.6％）。Hammett分析表明，取代基与磷的相互作用更明显，并支持对映体的电子和空间组合基础。[反应：看文字]