1-Vinyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 193066-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 1-Vinyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-ethenylthieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylate
• CAS: 193066-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: WCDFDTGZGUFIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Vinyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-乙烯基-1H-噻吩并[2,3-d]咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  乙烯基作为唑N-原子的有效保护基的用途：多官能咪唑和噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]咪唑的合成

  摘要：

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00957-x
• 作为产物：
  描述：

  在 乙基溴化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Vinyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基作为唑N-原子的有效保护基的用途：多官能咪唑和噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]咪唑的合成

  摘要：

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00957-x