1-[(2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl)butyl]cyclohexanol | 253797-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl)butyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanylbutyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 253797-50-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: SJZHXAWSWCVFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl)butyl]cyclohexanol 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  双（苯硫基）甲烷甲烷衍生的聚阴离子合成子

  摘要：

  在（0）的温度下，用（a）正丁基锂，（b）羰基化合物[ t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]连续处理双（苯硫基）甲烷（1）- 40°C，（c）锂和催化量的DTBB（5％）和（d）第二种羰基化合物[ i PrCHO，t BuCHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C下水解后，可生成预期的二羟基硫醚5。当在步骤（d）之后，在-78至20℃之间的温度下进行第二次DTBB催化的锂化时，分离出相应的烯丙醇7。最后，用6M盐酸处理化合物7，以几乎定量的产率得到1，3-二烯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01732-3
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 、 环己酮 、 特戊醛 以75%的产率得到1-[(2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenylsulfanyl)butyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硫醚的聚锂化：聚阴离子合成子的通用途径

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 {E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00374-x