(Z)-2-(1-hexenylsulfinyl)naphthalene | 138286-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(1-hexenylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-hex-1-enyl]sulfinylnaphthalene
• CAS: 138286-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: UNGOBAIFTLKWFL-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromoethenylthio)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(1-hexenylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents

  摘要：

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo00032a023

文献信息

• Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo00032a023

  日期：1992.3

  (E)- and (Z)-2-halovinyl aryl sulfoxides 1-4 were subjected to reactions with organocopper, organomagnesium, or organolithium reagents. The organometallic reagents gave different products: diorganocuprates led to formation of carbon-carbon bond, with production of alkenyl sulfoxides 5-10, whereas formation of carbon-sulfur bond and production of diaryl or aryl alkyl sulfoxides 11-13 were observed in the reaction with the other organometallics. Possible mechanisms for the two observed processes are briefly discussed.

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。