m-Nitro-cinnamyl-p-tolyl-ether | 94299-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Nitro-cinnamyl-p-tolyl-ether
• 英文别名: 1-[3-(4-Methylphenoxy)prop-1-enyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 94299-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DCQCTTCPGXXVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitro-cinnamyl-p-tolyl-ether 生成 4-Methyl-2-<α-(m-nitrophenyl)-allyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-Nitro-cinnamyl-p-tolyl-ether
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• O-Allylation of phenols with allylic acetates in aqueous media using a magnetically separable catalytic system
  作者：Amit Saha、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c1gc16174a

  日期：——

  Allylic ethers were synthesized in water using magnetically recoverable heterogeneous Pd catalystvia O-allylation of phenols with allylic acetates under ambient conditions. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst renders the protocol economic and sustainable.

  使用可磁性回收的多相 Pd 催化剂，在环境条件下通过苯酚与烯丙乙酸酯的 O-烯丙基化，在水中合成烯丙醚。水性反应介质、使用外部磁铁轻松回收催化剂、高效回收以及催化剂的高稳定性使得该协议经济且可持续。