5,6-dichloro-3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]isoindollin-1-one | 1174751-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]isoindollin-1-one
• 英文别名: 5,6-dichloro-3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1174751-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 332.183
• InChiKey: ZCYLUSMAUBOJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]isoindollin-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到8',9'-dichloro-1',3',4',10b'-tetrahydro-6'H-spiro[1,3-dioxolane-2-2'-pyrido[2,1-a]isoindol]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基胺中间体制备稠合芳基四氢吲哚嗪酮的新有效途径

  摘要：

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900195
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5,6-dichloro-3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]isoindollin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基胺中间体制备稠合芳基四氢吲哚嗪酮的新有效途径

  摘要：

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900195