1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 366.157
• InChiKey: WMMDZNBZFWTDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate 、 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯与二氮嗪的光脱羧胺化

  摘要：

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03344
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-Dioxoisoindolin-2-yl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯与二氮嗪的光脱羧胺化

  摘要：

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03344

文献信息

• Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters
  作者：Jiang Wang、Brian P. Cary、Peyton D. Beyer、Samuel H. Gellman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201906000

  日期：2019.8.26

  Synthesis of the C-C bonds of ketones relies upon one high-availability reagent (carboxylic acids) and one low-availability reagent (organometallic reagents or alkyl iodides). We demonstrate here a ketone synthesis that couples two different carboxylic acid esters, N-hydroxyphthalimide esters and S-2-pyridyl thioesters, to form aryl alkyl and dialkyl ketones in high yields. The keys to this approach

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。
• Photoredox-Catalyzed Oxidative Radical–Polar Crossover Enables the Alkylfluorination of Olefins
  作者：Eunbin Jang、Hoe In Kim、Hye Su Jang、Jaehoon Sim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02607

  日期：2022.3.4

  visible light-induced photocatalysis is disclosed. A key feature of this reaction is the incorporation of two synthetically meaningful components involving a three-dimensional alkyl group and a fluorine atom using easily preparable N-hydroxyphthalimide esters as the alkyl donors and a low-cost hydrogen fluoride as the fluorine source. Furthermore, a one-step procedure using commercially available carboxylic

  公开了在可见光诱导的光催化下通过氧化自由基-极性交叉对烯烃进行三组分烷基氟化。该反应的一个关键特征是使用易于制备的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基供体和低成本的氟化氢作为氟源，结合了两个具有合成意义的组分，包括三维烷基和氟原子。此外，使用市售羧酸的一步程序证明了这种新方法的多功能性。
• Exploiting the sp2 character of bicyclo[1.1.1]pentyl radicals in the transition-metal-free multi-component difunctionalization of [1.1.1]propellane
  作者：Weizhe Dong、Expédite Yen-Pon、Longbo Li、Ayan Bhattacharjee、Anais Jolit、Gary A. Molander

  DOI：10.1038/s41557-022-00979-0

  日期：2022.9

  successful use of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) as a para-disubstituted benzene replacement has made it a highly valuable pharmacophore. However, various challenges, including limited and lengthy access to useful BCP building blocks, are hampering early discovery research. Here we report a single-step transition-metal-free multi-component approach to synthetically versatile BCP boronates. Radicals derived from

  由于它们作为生物等排物的作用，应变双环子结构在药物化学发现研究中越来越重要。在过去十年中，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为对位化合物的成功应用-双取代苯取代使其成为极具价值的药效团。然而，各种挑战，包括对有用的 BCP 构建块的有限和冗长的访问，正在阻碍早期发现研究。在这里，我们报告了一种单步无过渡金属的多组分方法来合成多功能 BCP 硼酸盐。衍生自常用羧酸和有机卤化物的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成以提供 BCP 自由基，然后进行极性匹配的硼化。各种烷基、芳基和烯基官能化的 BCP 硼酸盐很容易制备。对天然产物和批准的药物进行的后期功能化以良好的效率进行，以生成相应的 BCP 偶联物。
• Synthesis of Secondary Trifluoromethyl Boronic Esters through Visible Light Induced Decarboxylative Alkylation Reactions
  作者：Weipiao Li、Jiajun Gao、Ting Mao、Xuefei Li、An‐Jun Wang、Pan Wang、Hao‐Yang Wang、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202300133

  日期：2023.5.23

  practical and general methodology for the synthesis of secondary trifluoromethyl boronic esters through visible light induced decarboxylative alkylation reaction. This reaction was driven by the photochemical activity of electron donor-acceptor (EDA) complex. Except for wide group tolerance, moderate to high yields and simple reaction conditions, the practicality of this protocol was further demonstrated

  我们展示了一种通过可见光诱导的脱羧烷基化反应合成仲三氟甲基硼酸酯的实用通用方法。该反应是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活性驱动的。除了广泛的群体耐受性、中等到高产率和简单的反应条件外，该协议的实用性通过直接修饰生物活性分子和进一步推导得到进一步证明。
• Bio-inspired Halogen Bonding-Promoted Cross Coupling for the Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Bo Li、Liang Yi、Bholanath Maity、Jiaqi Jia、Yuqin Shen、Xiang-Yu Chen、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04601

  日期：2023.11.17

  vital in the fields of synthesis and catalysis. Herein, we describe the application of halogen bonding interactions to facilitate the reaction balance between an electron donor–acceptor (EDA) complex and Ph2Se2 for the synthesis of a series of organoselenium compounds. The EDA complex concept has recently emerged as an attractive path for visible light-induced transformations due to facile reaction

  非共价相互作用在许多有机和生化过程中发挥着重要作用，包括氢键和卤素键，它们在合成和催化领域至关重要。在此，我们描述了应用卤素键相互作用来促进电子供体-受体（EDA）络合物和Ph 2 Se 2之间的反应平衡，以合成一系列有机硒化合物。由于反应条件简单且无需使用光催化剂，EDA 复合物概念最近已成为可见光诱导转化的一条有吸引力的途径。密度泛函理论计算表明，碘-π*相互作用导致N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯形成烷基自由基。生成的烷基被二硒化物-I•络合物捕获，形成C-Se 键。所开发的硒化物合成策略已应用于伯、仲、叔羧酸以及一系列天然产物、药物和α-硒氨基酸的转化。