ethyl-2-tetrahydro-methyl-6-4H-pyranone-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl-2-tetrahydro-methyl-6-4H-pyranone-4
• 英文别名: cis-2-ethyl-6-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one；(2R,6S)-2-ethyl-6-methyloxan-4-one
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XDIMWRPFHXIROZ-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-tetrahydro-methyl-6-4H-pyranone-4 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(+)-(2R,4R,6S)-ethyl-2-tetrahydro-methyl-6-2H-pyranol-4
  参考文献：
  名称：

  酸合成酸（+）-（2 R）-等（-）-（2 S）-乙基-6-二氢-3,4-甲基-2-氧代-4-2 H吡喃羧基5

  摘要：

  （+）-（2 R）-和（-）-（2 S）-6-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧-2- H-吡喃-5-羧酸的对映体合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720413
• 作为产物：
  描述：

  acide (-)-(2S)-ethyl-6-dihydro-3,4-methyl-2-oxo-4-2H-pyranecarboxylique-5 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到ethyl-2-tetrahydro-methyl-6-4H-pyranone-4
  参考文献：
  名称：

  酸合成酸（+）-（2 R）-等（-）-（2 S）-乙基-6-二氢-3,4-甲基-2-氧代-4-2 H吡喃羧基5

  摘要：

  （+）-（2 R）-和（-）-（2 S）-6-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧-2- H-吡喃-5-羧酸的对映体合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720413

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals with epoxides, promoted by lithium. Potassium mixed base LICKOR: Synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00969-8

  日期：1996.1

  Acetals 1, 7 and 8, in the presence of the mixed metal base LICKOR, undergo deprotonation and elimination reactions, affording enol ethers intermediates. Further hydrogen-metal exchange at the α-vinyl site of elimination products gives α-metalated species that yield, by reaction with epoxides, homoallyl alcohols. Experimental procedures are given for the conversion of the unsaturated species into the

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。
• DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;KALLIMOPOULOS, THOMAS;STOECKLI-EVANS, HELEN;J+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 731-737
  作者：DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、KALLIMOPOULOS, THOMAS、STOECKLI-EVANS, HELEN、J+

  DOI：——

  日期：——
• Synth�se �nantiosp�cifique des acides (+)-(2R)- et (?)-(2S)-�thyl-6-dihydro-3,4-m�thyl-2-oxo-4-2H pyranecarboxylique-5
  作者：Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Helen Stoeckli-Evans、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19890720413

  日期：1989.6.14

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(2R)- and (−)-(2S)-6-Ethyl-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-pyran-5-carboxylic Acid

  （+）-（2 R）-和（-）-（2 S）-6-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧-2- H-吡喃-5-羧酸的对映体合成