4-nitrooxymethyl-benzaldehyde | 198978-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrooxymethyl-benzaldehyde
• 英文别名: (4-Formylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 198978-87-9
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LLQZLKZEJDXBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrooxymethyl-benzaldehyde 在 水 作用下， 以 N-甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到对羟基甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-nitrooxymethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机硝酸盐 II [1]。4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300804

文献信息

• Organic Nitrates II[1]. Synthesis and Biological Activities of 4-Nitrooxymethylphenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jochen Lehmann、Rainer Kahlich、Christoph Meyer Zum Gottesberge、Uwe Fricke

  DOI：10.1002/ardp.19973300804

  日期：——

  Both 2‐nitrooxymethyl‐4‐phenyl‐ (2) and 4‐nitrooxymethylphenyl‐1,4‐dihydropyridines (3) represent new combinations of two different vasodilating structures. 2 could not be isolated due to its spontaneous lactonization. Derivatives of 3 were obtained via Hantzsch synthesis using nitrooxymethylated benzaldehydes. The inotropic potency in isolated porcine trabecular muscles and the vasodilator activity

  2-硝基氧甲基-4-苯基-(2)和4-硝基氧甲基苯基-1,4-二氢吡啶(3)都代表了两种不同血管舒张结构的新组合。2由于其自发内酯化而无法分离。使用硝基氧甲基化苯甲醛通过 Hantzsch 合成获得 3 的衍生物。测定了离体猪小梁肌中的正性肌力效力和四种硝基氧苯基二氢吡啶在离体猪冠状动脉中的血管扩张活性。尼群地平 (NTD) 和三硝酸甘油酯 (GTN) 用作参考。3 是负性肌力，然而，小于 NTD 并且 - 除了二氰基衍生物 3d - 大于 GTN。血管扩张剂的特性不如尼群地平和 GTN 明显。血管选择性低。
• NO donors, part 8 []: synthesis and vasodilating activities of substituted benzylnitrates compared to cyclohexylmethylnitrate and GTN
  作者：C Weßler

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00079-5

  日期：2003.6

  A series of substituted benzylnitrates (1) and the formally but not chemically similar cyclohexylmethylnitrate (CHMN) have been synthesised. Vasodilating activities were measured on endothelium-intact and N-G-nitro-(L)-arginine ((L)-NNA)-blocked porcine right coronary arteries, precontracted with prostaglandin F-2alpha (PGF(2alpha)). Glyceroltrinitrate (GTN) was used as reference. In intact coronary arteries the vasodilating activities of all benzylnitrates are lower compared with GTN, but higher compared with CHMN. However, blocking the function of the endothelium by L-NNA, the activity of all benzy1nitrates increased, whereas that of CHMN and GTN remained nearly unaffected. Under these conditions, the mononitrates 4-nitro-benzylnitrate (1c) and 4-nitrooxymethyl-benzonitrile (1h) even showed higher vasodilator activities than the trinitrate GTN and in general, vasorelaxation by the benzy1nitrates as defined by the concentrations for half maximal effects (EC50 values) was found to be 2-3 orders of magnitude higher than that induced by CHMN. The study demonstrates that the in vitro activities of organic nitrates do not correlate with the number of nitrate groups within the molecule nor to the lipophilicity of the molecules. Instead, vasodilator activity is highly sensitive to the structure and the type of the substituents in the molecular carrier of the nitrate group. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。