(R)-furan-2-yl(pyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-furan-2-yl(pyridin-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11097775
• 分子量: 175.187
• InChiKey: LZFFSWKVKZWGBF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(3-吡啶基)甲酮 在 potassium tert-butylate 、 C₃₇H₄₂Cl₂N₂OP₂Ru 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(R)-furan-2-yl(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  最小立体异构性Ru催化剂对重官能化二杂芳基和二芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03064

文献信息

• Asymmetric Addition of Pyridyl Aluminum Reagents to Aldehydes Catalyzed by a Titanium(IV) Catalytic System of (<i>R</i>)-H₈-BINOLate
  作者：Lijun Zhang、Bing Tu、Min Ge、Yimei Li、Liangyu Chen、Wei Wang、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01410

  日期：2015.8.21

  The asymmetric addition of pyridyl aluminum reagents to aldehydes has been successfully developed by employing a titanium(IV) catalytic system of (R)-H-8-BINOLate, which affords a series of valuable optically active diarylmethanols containing various pyridyl groups in high yields with excellent enantioselectivities of up to 98% ee.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。