N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮 | 94341-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮
• 英文名称: N-n-propyl-4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone
• 英文别名: 1-n-propyl-4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone；4,6-Dimethyl-2-oxo-1-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4,6-dimethyl-2-oxo-1-propylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 94341-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03217095
• 分子量: 190.245
• InChiKey: HNASVZNXLZNCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-丙基乙酰胺 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动合成一些6和1,6-取代的4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮

  摘要：

  在本文中，在连续流式微反应器系统中合成了6个6-和1,6-取代的-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮。在室温下进行合成，并将获得的结果与经典合成中获得的结果进行比较。为了优化连续流合成并增加产物的产率，通过改变反应物溶液的流速来改变在微反应器中的保留时间。此外，针对在医药和染料工业中商业上重要的4,6-二甲基-3-氰基-2-吡啶酮和6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮对反应进行了优化。在不到10分钟的时间内，以约60％的满意产率获得了两种2-吡啶酮。所得化合物的特征在于熔点，FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱。

  DOI：

  10.2298/jsc180703092t

文献信息

• Mijin, Dušan Ž.; Milić, Branislav D.; Mišić-Vuković, Milica M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 993 - 1003
  作者：Mijin, Dušan Ž.、Milić, Branislav D.、Mišić-Vuković, Milica M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N‐Substituted 4,6‐Dimethyl‐3‐cyano‐2‐pyridones Under Microwave Irradiation
  作者：Dušan Mijin、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1080/00397910500334421

  日期：2006.2.1

  N-substituted 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridones have been prepared from acetylacetone, N-substituted cyanoacetamide, and pyperidine as catalyst under microwave irradiation without solvent. The rapid and simple method produced pure products in high yields.
• Ionic Liquid Catalyzed 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridone Synthesis Under Solvent-Free Conditions
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s10562-011-0700-5

  日期：2011.11

  A green protocol for the synthesis of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones from cyanoacetamides and 1,3-dicarbonyl compounds or chalcones using guanidine based ionic liquid as catalyst has been developed. In solvent-free conditions at 30 A degrees C, [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate) was found to have the highest catalytic activity among the ionic liquids including [TMG][Ac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate), [TMG][Pr] (1,1,3,3-tetramethylguanidine propionate), [TMG][n-Bu] (1,1,3,3-tetramethylguanidine n-butyrate) and [TMG][TFA] (1,1,3,3-tetramethylguanidine trifluoroacetate). The catalyst was recovered and recycled several times without significant loss of catalytic activity.