N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮 | 94341-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮
• 英文名称: N-n-propyl-4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone
• 英文别名: 1-n-propyl-4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone；4,6-Dimethyl-2-oxo-1-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4,6-dimethyl-2-oxo-1-propylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 94341-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03217095
• 分子量: 190.245
• InChiKey: HNASVZNXLZNCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-丙基乙酰胺 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-丙基-4,6-二甲基-3-氰基吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动合成一些6和1,6-取代的4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮

  摘要：

  在本文中，在连续流式微反应器系统中合成了6个6-和1,6-取代的-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮。在室温下进行合成，并将获得的结果与经典合成中获得的结果进行比较。为了优化连续流合成并增加产物的产率，通过改变反应物溶液的流速来改变在微反应器中的保留时间。此外，针对在医药和染料工业中商业上重要的4,6-二甲基-3-氰基-2-吡啶酮和6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮对反应进行了优化。在不到10分钟的时间内，以约60％的满意产率获得了两种2-吡啶酮。所得化合物的特征在于熔点，FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱。

  DOI：

  10.2298/jsc180703092t

文献信息

• Mijin, Dušan Ž.; Milić, Branislav D.; Mišić-Vuković, Milica M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 993 - 1003
  作者：Mijin, Dušan Ž.、Milić, Branislav D.、Mišić-Vuković, Milica M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N‐Substituted 4,6‐Dimethyl‐3‐cyano‐2‐pyridones Under Microwave Irradiation
  作者：Dušan Mijin、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1080/00397910500334421

  日期：2006.2.1

  N-substituted 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridones have been prepared from acetylacetone, N-substituted cyanoacetamide, and pyperidine as catalyst under microwave irradiation without solvent. The rapid and simple method produced pure products in high yields.
• Ionic Liquid Catalyzed 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridone Synthesis Under Solvent-Free Conditions
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s10562-011-0700-5

  日期：2011.11

  A green protocol for the synthesis of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones from cyanoacetamides and 1,3-dicarbonyl compounds or chalcones using guanidine based ionic liquid as catalyst has been developed. In solvent-free conditions at 30 A degrees C, [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate) was found to have the highest catalytic activity among the ionic liquids including [TMG][Ac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate), [TMG][Pr] (1,1,3,3-tetramethylguanidine propionate), [TMG][n-Bu] (1,1,3,3-tetramethylguanidine n-butyrate) and [TMG][TFA] (1,1,3,3-tetramethylguanidine trifluoroacetate). The catalyst was recovered and recycled several times without significant loss of catalytic activity.
• Continuous flow synthesis of some 6- and 1,6-substituted 3-cyano-4-methyl-2-pyridones
  作者：Julijana Tadic、Marina Mihajlovic、Mica Jovanovic、Dusan Mijin

  DOI：10.2298/jsc180703092t

  日期：——

  In this paper six 6- and 1,6-substituted-4-methyl-3-cyano-2-pyridones were synthetized in a continuous flow microreactor system. Synthesis was done at room temperature and the obtained results were compared to those achieved within classical synthesis. In order to optimize the continuous flow syntheses and increase the yield of the products, the retention time in the microreactor was varied by changing

  在本文中，在连续流式微反应器系统中合成了6个6-和1,6-取代的-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮。在室温下进行合成，并将获得的结果与经典合成中获得的结果进行比较。为了优化连续流合成并增加产物的产率，通过改变反应物溶液的流速来改变在微反应器中的保留时间。此外，针对在医药和染料工业中商业上重要的4,6-二甲基-3-氰基-2-吡啶酮和6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮对反应进行了优化。在不到10分钟的时间内，以约60％的满意产率获得了两种2-吡啶酮。所得化合物的特征在于熔点，FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱。