1,8-bis[N,N-(3'-oxapenta-1',5'-diyl)carboxamido]-naphthalene | 1006863-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis[N,N-(3'-oxapenta-1',5'-diyl)carboxamido]-naphthalene
• 英文别名: [8-(Morpholine-4-carbonyl)naphthalen-1-yl]-morpholin-4-ylmethanone；[8-(morpholine-4-carbonyl)naphthalen-1-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1006863-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: HZLLKSQIVCRFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,8-二碘萘 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 66.0h， 以87%的产率得到1,8-bis[N,N-(3'-oxapenta-1',5'-diyl)carboxamido]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺在钯催化的1,8-二碘代萘的氨基羰基化反应中的合成

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三苯膦原位形成的钯（0）配合物存在下，将1,8-二碘萘与各种伯胺和仲胺进行氨基羰基化反应。在伯胺的情况下，取决于胺与底物的比例，已经在高度化学选择性反应中获得了两种类型的产物：分别以高和低胺与底物的比例形成了二甲酰胺和N-取代的酰亚胺。该反应容许酯官能度，使得氨基酸酯可以用作N-亲核试剂，并且以此方式，可以合成在N-取代基中具有立体异构中心的萘二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.026

文献信息

• Facile synthesis of 1,8-naphthalimides in palladium-catalysed aminocarbonylation of 1,8-diiodo-naphthalene
  作者：Attila Takács、Péter Ács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.026

  日期：2008.2

  amines in the presence of palladium(0) complexes formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine. In the case of primary amines, depending on the amine to substrate ratio, two types of products have been obtained in highly chemoselective reaction: dicarboxamides and N-substituted imides have been formed at high and low amine to substrate ratio, respectively. The reaction tolerates the

  在由乙酸钯（II）和三苯膦原位形成的钯（0）配合物存在下，将1,8-二碘萘与各种伯胺和仲胺进行氨基羰基化反应。在伯胺的情况下，取决于胺与底物的比例，已经在高度化学选择性反应中获得了两种类型的产物：分别以高和低胺与底物的比例形成了二甲酰胺和N-取代的酰亚胺。该反应容许酯官能度，使得氨基酸酯可以用作N-亲核试剂，并且以此方式，可以合成在N-取代基中具有立体异构中心的萘二甲酰亚胺。