2-(4-methylfuryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1242517-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylfuryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(pinacolboryl)-4-methylfuran；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1242517-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: ODICCYCRSSGKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基呋喃 、 频那醇硼烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₁₈H₃₀FeN₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 2-(4-methylfuryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  C ？半夹心铁N-杂环卡宾络合物催化呋喃和噻吩的H键活化/硼化

  摘要：

  甲配位不饱和的铁-甲基络合物具有N-杂环卡宾配体，混合[Cp *的Fe（L我）Me]（1 ;的Cp * =η 5 -C 5我5，L我= 1,3,4,5-由[Cp * Fe（TMEDA）Cl]（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）与甲基锂和L Me反应合成。发现配合物1可以激活呋喃，噻吩和苯的CH键，从而生成芳基配合物[Cp * Fe（L Me）（芳基）]（芳基= 2-呋喃基（2），2-噻吩基（3），苯基（4））。的C 在叔丁基乙烯和催化量为1（对HBpin为10摩尔％）的存在下，将H键裂解反应应用于呋喃或噻吩与频哪醇硼烷（HBpin）的脱氢偶联。呋喃/噻吩或2-取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化分别仅发生在2或5位，而3取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化主要发生在5位置并产生区域异构体的混合物。用2当量的HBpin处理2将导致定量生成2硼基呋喃和硼氢化物复合物[Cp * Fe（L Me）（H

  DOI：

  10.1002/asia.201000140

文献信息

• Iron-Catalyzed C–H Borylation of Arenes
  作者：Thomas Dombray、C. Gunnar Werncke、Shi Jiang、Mary Grellier、Laure Vendier、Sébastien Bontemps、Jean-Baptiste Sortais、Sylviane Sabo-Etienne、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/jacs.5b00895

  日期：2015.4.1

  Well-defined iron bis(diphosphine) complexes are active catalysts for the dehydrogenative C-H borylation of aromatic and heteroaromatic derivatives with pinacolborane. The corresponding borylated compounds were isolated in moderate to good yields (25-73%) with a 5 mol% catalyst loading under UV irradiation (350 nm) at room temperature. Stoichiometric reactivity studies and isolation of an original tran

  明确定义的双（二膦）铁配合物是芳烃和杂芳烃衍生物与频哪醇硼烷脱氢 CH 硼酸化的活性催化剂。相应的硼化化合物以中等至良好的产率 (25-73%) 在室温下紫外线照射 (350 nm) 下以 5 mol% 的催化剂负载分离。化学计量反应性研究和原始反式氢化（硼基）铁络合物 Fe(H)(Bpin)(dmpe)2 的分离使我们能够提出一种机制，显示一些关键催化物质的作用。
• CH Bond Activation/Borylation of Furans and Thiophenes Catalyzed by a Half-Sandwich Iron N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1002/asia.201000140

  日期：——

  regioisomers. Treatment of 2 with 2 equiv of HBpin results in the quantitative formation of 2‐boryl‐furan and the borohydride complex [Cp*Fe(LMe)(H2Bpin)] (5). Heating a solution of 5 in the presence of tert‐butylethylene led to the formation of an alkyl complex [Cp*Fe(LMe)CH2CH2tBu] (6), which was found to cleave the CH bond of furan to produce 2. On the basis of these results, a possible catalytic cycle

  甲配位不饱和的铁-甲基络合物具有N-杂环卡宾配体，混合[Cp *的Fe（L我）Me]（1 ;的Cp * =η 5 -C 5我5，L我= 1,3,4,5-由[Cp * Fe（TMEDA）Cl]（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）与甲基锂和L Me反应合成。发现配合物1可以激活呋喃，噻吩和苯的CH键，从而生成芳基配合物[Cp * Fe（L Me）（芳基）]（芳基= 2-呋喃基（2），2-噻吩基（3），苯基（4））。的C 在叔丁基乙烯和催化量为1（对HBpin为10摩尔％）的存在下，将H键裂解反应应用于呋喃或噻吩与频哪醇硼烷（HBpin）的脱氢偶联。呋喃/噻吩或2-取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化分别仅发生在2或5位，而3取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化主要发生在5位置并产生区域异构体的混合物。用2当量的HBpin处理2将导致定量生成2硼基呋喃和硼氢化物复合物[Cp * Fe（L Me）（H