1-(6-Methanesulfonyl-indol-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethanone | 878996-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-Methanesulfonyl-indol-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(6-methylsulfonylindol-1-yl)ethanone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(6-methylsulfonylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 878996-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: QXKCKZDVIOLWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Methanesulfonyl-indol-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethanone 、 乙炔基对甲苯基砜 以39%的产率得到(Z)-1-(6-Methanesulfonyl-indol-1-yl)-2,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲哚作为重排中的柔性底物-带有活化三键的新型反应

  摘要：

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.021
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(6-Methanesulfonyl-indol-1-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲哚作为重排中的柔性底物-带有活化三键的新型反应

  摘要：

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.021

文献信息

• N-Hydroxy indoles as flexible substrates in rearrangements—a novel reaction with activated triple bonds
  作者：Mariana P. Duarte、Ricardo F. Mendonça、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.021

  日期：2006.2

  A novel rearrangement of N-hydroxy indole derivatives obtained from addition of N-hydroxy indoles to the activated triple bonds of alkynes was found to coexist with 3,3-sigmatropic rearrangements to the indolic ring. A mechanism involving an intermediate oxaziridinium ring rationalizes the transformation.

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。