(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester | 138689-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 138689-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃O₂
• 分子量: 338.37
• InChiKey: ZPASUEITFVEMQN-QSJFSLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-Mesityl-2,2,2-trifluoroethanol, an outstanding new chiral controller for catalyzed diels-alder reactions

  摘要：

  The R2AlCl-catalyzed Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with the (R)-1-mesityl-2,2,2-trifluoroethyl esters of acrylic and fumaric acid proceed with > 97:3 diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80420-b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol 在 二甲基氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Mesityl-2,2,2-trifluoroethanol, an outstanding new chiral controller for catalyzed diels-alder reactions

  摘要：

  The R2AlCl-catalyzed Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with the (R)-1-mesityl-2,2,2-trifluoroethyl esters of acrylic and fumaric acid proceed with > 97:3 diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80420-b

文献信息

• 1-Mesityl-2,2,2-trifluoroethanol, an outstanding new chiral controller for catalyzed diels-alder reactions
  作者：E.J. Corey、Xue-Min Cheng、Karlene A. Cimprich

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80420-b

  日期：1991.11

  The R2AlCl-catalyzed Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with the (R)-1-mesityl-2,2,2-trifluoroethyl esters of acrylic and fumaric acid proceed with > 97:3 diastereoselectivity.