4-methoxymethyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine | 1150633-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methoxymethyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 5-[4-(Methoxymethyl)pyrimidin-5-yl]-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 1150633-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: QMGKFWCOVJDQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-1-methoxymethyl-1-ethenamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-methoxymethyl-5-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化三组分偶合反应的4,5-二取代嘧啶衍生物的前所未有的制备方法

  摘要：

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol900382j

文献信息

• An Unprecedented Approach to 4,5-Disubstituted Pyrimidine Derivatives by a ZnCl₂-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol900382j

  日期：2009.5.21

  ZnCl2-catalyzed three-component coupling reaction involving a variety of functionalized enamines, triethyl orthoformate, and ammonium acetate, which leads to the production of 4,5-disubstituted pyrimidine derivatives in a single step. The procedure can be successfully applied to the efficient synthesis of mono- and disubstituted pyrimidine derivatives, using methyl ketone derivatives instead of enamines

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。