2-(naphthalen-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 74475-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-naphthyl-1,4-benzoquinone；2-(naphthalen-1-yl)-1,4-benzoquinone；[1]naphthyl-[1,4]benzoquinone；[1]Naphthyl-[1,4]benzochinon；Naphthyl-quinone；2-naphthalen-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 74475-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: IVNOKZUKBMNYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 (1-萘)三氟硼酸钾 在 potassium hydrogensulfate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,5-环辛二烯 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以50%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Protocol for Arylation of Quinones

  摘要：

  已经开发出一种实用的铑催化芳基化1,4-喹诺酮的方法。在方便的有氧反应条件下，得到了相应的2-芳基-1,4-喹诺酮，具有优异的选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088118

文献信息

• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Direct C-H Arylation of Quinones with Anilines
  作者：Marc Lamblin、François-Xavier Felpin、Guillaume Naturale、Jean Dessolin

  DOI：10.1055/s-0031-1291163

  日期：2012.7

  We discovered that anilines were suitable for the direct C–H arylation of benzoquinone in the presence of tert-butyl nitrite. This new reaction proceeds through the in situ formation of a diazonium hydroxide species. The coupling can be carried out at room temperature under neutral, additive-free, metal-free, and aqueous conditions, allowing an environmentally friendly procedure.

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。
• [EN] INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2006005185A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) are provided as are pharmaceutical compositions containing such inhibitors as well as the use of such inhibitors and compositions for the treatment of a condition in a mammalian subject characterized by pathology of the IDO-mediated tryptophan metabolic pathway. Such conditions may involve suppression of T-cell mediated immune response or may directly result from depletion of tryptophan or accumulation of a product of tryptophan degradation. Specific disease conditions include cataracts, age-related yellowing in the eye, neurodegenerative disorders, mood disorders, cancer and various bacteria/viral infections. IDO inhibitors of this invention are substituted naphthalene and anthracene diones. Novel compounds of this invention include the following taurine-substituted naphthaquinone structure.

  提供了吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，包括含有这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和组合物治疗哺乳动物主体中的一种病况的用途，该病况的特征是IDO介导的色氨酸代谢通路的病理。这些病况可能涉及抑制T细胞介导的免疫应答，或者可能直接由色氨酸耗竭或色氨酸降解产物积累导致。具体的疾病条件包括白内障、眼睛的老化黄斑、神经退行性疾病、情绪障碍、癌症以及各种细菌/病毒感染。本发明的IDO抑制剂是取代萘和蒽二酮。本发明的新化合物包括以下的牛磺酸取代萘醌结构。