17β-Acetoxyestr-4-en-10β-ol-3-on | 21317-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxyestr-4-en-10β-ol-3-on
• 英文别名: 17β-acetoxy-10-hydroxy-estr-4-en-3-one；17β-Acetoxy-10-hydroxy-oestr-4-en-3-on；10-Hydroxy-3-oxoestr-4-en-17-yl acetate；[(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-hydroxy-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 21317-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: AEURCGYCQQYILP-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-estra-2,5(10)-diene 在 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 17β-Acetoxyestr-4-en-10β-ol-3-on
  参考文献：
  名称：

  2-氟-3-酮雌酮衍生物的合成与构象

  摘要：

  在二恶烷或四氢呋喃水溶液中用高氯酰氟处理3-甲氧基-17β-乙酰氧基-2,5（10）-二烯，得到具有不同性质的2-氟-3-酮类固醇。与已知的2α-氟-19-去甲睾丸激素不同，这种具有5（10）双键的氟酮容易失去氟化氢而形成雌二醇17-乙酸酯。在熔化，暴露于吡啶或酸或什至在硅胶或弗洛里西（Florisil）色谱上的过程中发生芳构化。由于Δ-5（10）结构和C 19的缺失就我而言，很难从2-氟取代基对NMR光谱，CD或IR中CO吸收的影响来推断其确切取向。但是，某些衍生物的性质表明氟取代基为2β。用过酸处理不饱和氟酮得到环氧化物的混合物，其在碱性水解下在C 10上提供两个2-氟-10-羟基-17-乙酰氧基estr-4-en-3-one差向异构体。10α-羟基差向异构体的UV和NMR光谱表明氟的赤道2β-取向，而10β-羟基差向异构体显示轴向的2β-氟取代基，其可以被酸异构化为更稳定的赤道2α-构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80237-6

文献信息

• Synthesis and conformation of 2-fluoro-3-ketoestrane derivatives
  作者：J. Pataki

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80237-6

  日期：1973.12

  Me group, it is difficult to infer the exact orientation of the 2-fluorine substituent from its effect on the NMR spectrum, CD or the CO absorption in the IR. However, the properties of certain derivatives suggested that the fluorine substituent was 2β. Treatment of the unsaturated fluorketone with peracid gave a mixture of epoxides which on basic hydrolysis furnished two 2-fluoro-10-hydroxy-17-ac

  在二恶烷或四氢呋喃水溶液中用高氯酰氟处理3-甲氧基-17β-乙酰氧基-2,5（10）-二烯，得到具有不同性质的2-氟-3-酮类固醇。与已知的2α-氟-19-去甲睾丸激素不同，这种具有5（10）双键的氟酮容易失去氟化氢而形成雌二醇17-乙酸酯。在熔化，暴露于吡啶或酸或什至在硅胶或弗洛里西（Florisil）色谱上的过程中发生芳构化。由于Δ-5（10）结构和C 19的缺失就我而言，很难从2-氟取代基对NMR光谱，CD或IR中CO吸收的影响来推断其确切取向。但是，某些衍生物的性质表明氟取代基为2β。用过酸处理不饱和氟酮得到环氧化物的混合物，其在碱性水解下在C 10上提供两个2-氟-10-羟基-17-乙酰氧基estr-4-en-3-one差向异构体。10α-羟基差向异构体的UV和NMR光谱表明氟的赤道2β-取向，而10β-羟基差向异构体显示轴向的2β-氟取代基，其可以被酸异构化为更稳定的赤道2α-构型。