3-Hydroxy-2-(pent-4-enyl)pyridine | 127784-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(pent-4-enyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Pent-4-EN-1-YL)pyridin-3-OL；2-pent-4-enylpyridin-3-ol
• CAS: 127784-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UZOWYWNASIVLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(pent-4-enyl)pyridine 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROMIDGE, STEVEN M.;ARCHER, DAVID A.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 353-359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-Hydroxy-2-(pent-4-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Substituted 3-Hydroxypyridines and Direct Conversion of 2-Furyl Ketone into a Perhydroazulene

  摘要：

  2-酰基呋喃与氨加热后，可以直接转化为2-取代3-羟基吡啶；2-酰基吡咯和3-氨基吡啶是这种重排反应的副产物。用丙胺代替氨，1-(2-呋喃基)-5-甲基-5-己烯-1-酮（8）可以重排为氮桥全氢化吖啶酮（5-甲基-10-氧代-11-丙基-11-氮杂三环-[5.3.1.01,5]十一碳-8-烯，10）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26187

文献信息

• Sammes, Peter G., Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 109 - 114
  作者：Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Bromidge, Steven M.; Archer, David A.; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 353 - 359
  作者：Bromidge, Steven M.、Archer, David A.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• BROMIDGE, STEVEN M.;ARCHER, DAVID A.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 353-359
  作者：BROMIDGE, STEVEN M.、ARCHER, DAVID A.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-Substituted 3-Hydroxypyridines and Direct Conversion of 2-Furyl Ketone into a Perhydroazulene
  作者：Steven M. Bromidge、David A. Archer、Peter G. Sammes

  DOI：10.1055/s-1992-26187

  日期：——

  2-Acylfurans can be converted directly into 2-substituted 3-hydroxypyridines by heating them with ammonia; 2-acylpyrroles and 3-aminopyridines are formed as byproducts in this rearrangement. Using propylamine in place of ammonia, 1-(2-furyl)-5-methylhex-5-en-1-one (8) could be rearranged to give the aza-bridged perhydroazulenone (5-methyl-10-oxo-11-propyl-11-azatricyclo-[5.3.1.01,5]undec-8-ene, 10).

  2-酰基呋喃与氨加热后，可以直接转化为2-取代3-羟基吡啶；2-酰基吡咯和3-氨基吡啶是这种重排反应的副产物。用丙胺代替氨，1-(2-呋喃基)-5-甲基-5-己烯-1-酮（8）可以重排为氮桥全氢化吖啶酮（5-甲基-10-氧代-11-丙基-11-氮杂三环-[5.3.1.01,5]十一碳-8-烯，10）。