N-乙-N’-苯脲 | 621-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙-N’-苯脲
• 中文别名: 乙基苯基脲；1-乙基-3-苯脲；N-乙-N'-苯脲
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenylurea
• 英文别名: N-Ethyl-N'-phenyl-harnstoff；1-Phenyl-3-ethyl-harnstoff；N-ethyl-N'-phenyl-urea
• CAS: 621-04-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00026696
• 分子量: 164.207
• InChiKey: XUFXDODGXLVPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙-N’-苯脲 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Aethyl-phenyl-carbodiimid
  参考文献：
  名称：

  铜催化碳二亚胺和苯甲酸衍生物的多米诺反应合成喹唑啉二酮

  摘要：

  喹唑啉二酮是由2-碘苯甲酸和碳二亚胺衍生物在温和的反应条件下通过铜催化的多米诺反应制得的。缺少外部碱对于避免酰胺副产物的产生是必不可少的。烷基和芳基取代的碳二亚胺均得到相应的喹唑啉二酮。然而，由于不希望的消除方法，芳基取代的碳二亚胺的使用导致低产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-苯基-2-硫脲 在 potassium superoxide 、 4-nitrobenzene sulfonyl chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到N-乙-N’-苯脲
  参考文献：
  名称：

  使用由2-硝基苯磺酰氯和超氧阴离子生成的过氧硫中间体，将硫代羰基化合物新型脱硫为其相应的氧代衍生物。

  摘要：

  发现硫代羰基化合物（例如取代的硫脲，-硫代酰胺和-硫代氨基甲酸酯）与过氧硫中间体（3）反应，该中间体是通过用过氧化钾对2-硝基苯磺酰氯进行处理而生成的，以定量收率转化为相应的羰基化合物- 30°C在乙腈中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98517-4

文献信息

• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。
• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。
• C7- substituted camptothecin analogs
  申请人：Narkunan Kesavaram

  公开号：US20090099224A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The novel C7-modified camptothecin analogs, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the present invention: (i) possess potent antitumor activity (i.e., in nanomolar or subnanomolar concentrations) for inhibiting the growth of human and animal tumor cells in vitro; (ii) are potent inhibition of Topoisomerase I; (iii) lack of susceptibility to MDR/MRP drug resistance; (iv) require no metabolic drug activation: (v) lack glucuronidation of the A-ring or B-ring; (vi) reduce drug-binding affinity to plasma proteins; (vii) maintain lactone stability; (viii) maintain drug potency; and (ix) possess a low molecular weight (e.g., MW<600).

  本发明的C7修饰的紫杉醇类似物及其药用盐具有以下特点：(i) 在体外对人类和动物肿瘤细胞的生长具有强大的抗肿瘤活性（即在纳摩尔或亚纳摩尔浓度下）；(ii) 对拓扑异构酶I有强大的抑制作用；(iii) 不易受到MDR/MRP药物耐药性的影响；(iv) 无需代谢激活；(v) 不发生A环或B环的葡萄糖醛酸化；(vi) 减少药物与血浆蛋白的结合亲和力；(vii) 保持内酯稳定性；(viii) 保持药效；以及(ix) 具有较低的分子量（例如，分子量<600）。
• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。

表征谱图