(3S,4S)-3-[(1R)-1-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine | 144837-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-1-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-[(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine；methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanedithioate
• CAS: 144837-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂S₂Si
• 分子量: 347.618
• InChiKey: YCKRSXULRCEODW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-1-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine 、 allyl glyoxalate dihydrate 在 水 、 prop-2-enyl (2S)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-1-methylsulfanyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give a mixture (903 mg) of (3S,4S)-1-[(1R)-1-(allyloxycarbonyl)-1-hydroxymethyl]-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine and (3S,4S)-1-[(1S)-1-(allyloxycarbonyl)-1-hydroxymethyl]-3[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine的产率得到(3S,4S)-1-[(1R)-1-(allyloxycarbonyl)-1-hydroxymethyl]-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing carbapenem derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种作为抗微生物剂有用的碳青霉烯衍生物，更具体地涉及制备该类化合物的中间体，其化学式为##STR1##

  公开号：

  US05306816A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 methyl dithiopropionate 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 盐酸 在 氯化锌 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 正己烷 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford (3S,4S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine (20.1 g) as a yellow crystal的产率得到(3S,4S)-3-[(1R)-1-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing carbapenem derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种作为抗微生物剂有用的碳青霉烯衍生物，更具体地涉及制备该类化合物的中间体，其化学式为##STR1##

  公开号：

  US05306816A1