5-Oxo-1-phenethyl-pyrrolidine-3-carbonyl chloride | 29451-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Oxo-1-phenethyl-pyrrolidine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-Oxo-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carbonyl chloride
• CAS: 29451-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: IQEQMBNXMBVLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-1-phenethyl-pyrrolidine-3-carbonyl chloride 、 N-[3-(4-Benzyl-1-piperidinyl)propyl]aniline dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-5-oxo-N-phenyl-1-(2-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.63
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1-(2-苯基乙基)吡咯烷-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Oxo-1-phenethyl-pyrrolidine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508