N-tosyl-N-[2-(tosylamino)ethyl] acetamide | 104496-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-N-[2-(tosylamino)ethyl] acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N,N'-ditosyl-1,2-ethanediamine；Benzenesulfonamide, N-acetyl-N-[2-(4-methyl-benzenesulfonylamino)ethyl]-4-methyl-；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]acetamide
• CAS: 104496-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S₂
• mdl: MFCD03614701
• 分子量: 410.515
• InChiKey: ZHDDKQZXIZRQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-N-[2-(tosylamino)ethyl] acetamide 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Desulfonylation ofN-Tosyl Amides by 2-Phenyl-N,N′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)

  摘要：

  光诱导电子转移反应在N-托烷基酰胺和2-苯基-N,N′-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）之间提供了一种高效的去磺酰化N-托烷基酰胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872693
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-nitrosoamino]ethyl]-N-nitrosobenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-tosyl-N-[2-(tosylamino)ethyl] acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry ofN-Nitrososulfonamides. Substitution Reaction by the Acetyl Group

  摘要：

  在氯仿中，N-亚硝基磺酰胺上的 N-亚硝基被乙酰基取代，从而得到 N-乙酰基磺酰胺，产量适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3395

文献信息

• Organocatalytic chemoselective monoacylation of 1,n-linear disulfonamides
  作者：Keisuke Yoshida、Atsushi Hirata、Hisashi Hashimoto、Ayumi Imayoshi、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.039

  日期：2017.3

  Predominant monoacylation of 1,n-linear disulfonamides took place in the presence of pyrrolidinopyridine-type organocatalysts when the chain length of the linear disulfonamides was n = 3, 4, or 5 (monoacylate/diacylate = up to 44). The chemoselectivity of the competitive acylation between N,N′-ditosyl-1,5-pentanediamine (n = 5) and N,N′-ditosyl-1,3-propanediamine (n = 3) was found to be 36, favoring

  的1主要单酰化，Ñ -线性disulfonamides发生在吡咯烷基型有机催化剂的存在下，当线性disulfonamides的链长度为n = 3，4或5（monoacylate /二酰基=高达44）。N，N'-二甲苯基-1,5-戊二胺（n = 5）和N，N'-二甲苯基-1,3-丙二胺（n = 3）之间的竞争性酰化反应的化学选择性为36，有利于前基板。N，N'-二甲苯基-1,5-戊二胺（n = 5）与N，N之间的竞争性酰化作用仅区分了一个碳原子的不同链长在有机催化剂存在下，相对酰化率为16的'-二甲苯基-1,4-丁二胺（n = 4）。