1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,5-bis(p-toluenesulfonyl)benzo<2,5>diazocine | 22777-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,5-bis(p-toluenesulfonyl)benzo<2,5>diazocine
• 英文别名: N,N'-Ditosyl-6,7-benzo-1,4-diaza-cycloocten-(6)；2,5-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[f][1,4]diazocine；2,5-Bis((4-methylphenyl)sulfonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,5-benzodiazocine；2,5-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,6-tetrahydro-2,5-benzodiazocine
• CAS: 22777-10-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 470.613
• InChiKey: UOZCDCMCXKXDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,5-bis(p-toluenesulfonyl)benzo<2,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Diamines, Dicarboxamides, and Disulfonamides on Vinblastine Accumulation in P388/ADR Cells.

  摘要：

  合成了具有末端苯环、甲基或氯代苯环的二胺、二羧酰胺和二磺酰胺类化合物，并对其在耐多药 P388/ADR 细胞中积累[3H]长春新碱的活性进行了评估。这些化合物的药效一般按照二羧酰胺<二胺<二磺酰胺的顺序排列。结构中含有末端甲基或氯代苯环的 N-甲基化二胺和二磺酰胺化合物也显示出相当强的药效。根据这些发现，我们合成了一种新型二磺酰胺化合物--1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 5-双（对甲苯磺酰基）苯并[2, 5]二佐辛（22）。化合物 22 抑制了长春新碱从 P388/ADR 细胞中的外流，并增加了其在细胞内的蓄积，而几乎没有增加长春新碱在敏感细胞（P388/S）中的蓄积。化合物 22 在体外明显增强了长春新碱、长春新碱、秋水仙碱和阿霉素对 P388/ADR 细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1459