N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester | 179862-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 179862-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: OZCAQDFBGKRGKJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonyl-(S)-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00758-7
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00758-7

文献信息

• Spiro piperidines and homologs promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05578593A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  There are disclosed certain novel compounds identified as spiro piperidines and homologs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such spiro compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些新型化合物，被确定为螺环哌啶和同系物，可以促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可用于治疗生长激素分泌不足所导致的生理或医学状况，如生长激素缺乏儿童的矮小身材，并用于治疗通过生长激素的合成效应得到改善的医学状况。还披露了含有这种螺环化合物作为活性成分的促生长激素组合物。
• US5578593A
  申请人：——

  公开号：US5578593A

  公开（公告）日：1996-11-26
• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00758-7

  日期：1996.6

  The first total synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved in highly stereo- and enantioselective manner. The carboxylic acid moiety was synthesized starting with asymmetric aldol reaction of propiophenone with acetaldehyde followed by in situ syn-selective NaBH4 reduction. The amino acid moiety was synthesized based upon Et2AlCl catalyzed

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。