2-(N-Isopropylamino)-1-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>ethanol | 4417-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(N-Isopropylamino)-1-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>ethanol
• 英文别名: D,L-2-Isopropylamino-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-ethanol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-isopropylamino-ethanol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 4417-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: YWEBTJRVGXLRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-hydroxy-ethyl)-N'-tert-butyl-N-isopropyl-formamidine 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N-Isopropylamino)-1-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  N4-异丙基-N-甲基甲form，一种用于合成生物活性氨基醇的试剂。

  摘要：

  N-异丙基-N-甲基甲am 1b的锂阴离子与醛反应，产率高达95％，导致取代度较低的加成产物，因此提供了普萘洛尔的短时合成（3个步骤），普萘洛尔是一种重要的生物活性氨基-酒精。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80097-6

文献信息

• Process for reducing blood pressure and blocking .beta.-adrenergic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04147799A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  Ethanolamine derivatives and their acid addition salts are prepared (1) by reacting a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethanol compound or an .alpha.-amino-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound with an alkanal or an alkanone under reduction conditions, (2) by hydrogenating and/or hydrogenolyzing a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(N-substituted amino)-ethanol compound or an .alpha.-(N-substituted amino)-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound, and (3) by reacting a (3,4-methylenedioxyphenyl)-ethylene oxide compound or a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-substituted ethanol compound with an amine. The ethanolamine derivatives and their salts show .beta.-adrenergic receptor blocking activity, and are expected to be useful in the treatment of heart disease, hypertension, myocardites and pheochromocytoma.

  乙醇胺衍生物及其酸盐可以通过以下方法制备：(1)通过在还原条件下将1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氨基乙醇化合物或α-氨基-(3,4-二甲氧基)乙酮化合物与烷醛或烷酮反应，(2)通过氢化和/或氢解1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(N-取代氨基)-乙醇化合物或α-(N-取代氨基)-(3,4-二甲氧基)乙酮化合物，(3)通过将(3,4-二甲氧基苯基)-乙烯氧化物或1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-取代乙醇化合物与胺反应。乙醇胺衍生物及其盐具有β-肾上腺素能受体阻滞活性，预计可用于治疗心脏病、高血压、心肌炎和嗜铬细胞瘤。
• Inexpensive reagents for the synthesis of amides from esters and for regioselective opening of epoxides
  作者：A. Solladie-Cavallo、M. Bencheqroun

  DOI：10.1021/jo00048a011

  日期：1992.10

  Lithium aluminum amides [LiAl(NHR)4], 6a-6d, easily prepared in Et2O or THF from 1 equiv of LiAlH4 and 5 equiv of amine, proved to be efficient reagents for the synthesis of secondary amides from esters (approximately 100% with unhindered amines and 92% with tBuNH2). They also open aryl epoxides with very high regioselectivity to give 97-98% of the beta-amino-alpha-arylethanols (corresponding to the SN2 mechanism).
• US4147799A
  申请人：——

  公开号：US4147799A

  公开（公告）日：1979-04-03
• N4-isopropyl-N-methyl formamidine, a reagent for the synthesis of bioactive amino-alcohols.
  作者：A. Solladié-Cavallo、M. Bencheqroun

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80097-6

  日期：1990.1

  The lithium anion of N-isopropyl-N-methyl formamidine 1b reacts with aldehydes in yields up to 95% leading to the less-substituted addition-products, and thus provides a short synthesis (3 steps) of propranolol, an important bioactive amino-alcohol.

  N-异丙基-N-甲基甲am 1b的锂阴离子与醛反应，产率高达95％，导致取代度较低的加成产物，因此提供了普萘洛尔的短时合成（3个步骤），普萘洛尔是一种重要的生物活性氨基-酒精。