deschloroketamine hydrochloride | 4631-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: deschloroketamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one hydrochloride；2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one;hydrochloride
• CAS: 4631-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• mdl: MFCD27920372
• 分子量: 239.745
• InChiKey: KJMDOBYGKOIRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deschloroketamine hydrochloride 在 二乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱氯氯胺酮对映异构体的 合成，绝对构型和体外细胞毒性：重新发现和滥用的解离麻醉药†

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj03107j
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 萘烷 为溶剂， 以3 g的产率得到deschloroketamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脱氯氯胺酮对映异构体的 合成，绝对构型和体外细胞毒性：重新发现和滥用的解离麻醉药†

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj03107j

文献信息

• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• [EN] COMPLEXING AGENT SALT FORMULATIONS OF PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS SALINES DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES À BASE D'AGENTS COMPLEXANTS
  申请人：BEXSON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2022109050A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了药物制剂和药物化合物盐，其使用络合剂作为反离子。这些制剂和盐对治疗各种疾病和障碍有用。
• Verwendung von 2-Methylamino-2-phenylcyclohexanon zur Behandlung von Infektionen und zur Immunmodulation
  申请人：Preiss, Detlef, Dr.

  公开号：EP0672411A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Es wird die Verwendung von 2-Methylamino-2-phenylcyclohexanon zur Behandlung von Bakterien-, Pilz-, Virus- oder Protozoen-Infektionen und zur Immunmodulation beschrieben.

  介绍了 2-甲基氨基-2-苯基环己酮在治疗细菌、真菌、病毒或原生动物感染以及免疫调节方面的用途。
• US5811464A
  申请人：——

  公开号：US5811464A

  公开（公告）日：1998-09-22
• US6020381A
  申请人：——

  公开号：US6020381A

  公开（公告）日：2000-02-01