N-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium perchlorate | 91679-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium perchlorate
• 英文别名: 1-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium perchlorate；1-(1,3-Dithiolan-2-yl)pyridin-1-ium perchlorate；1-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridin-1-ium;perchlorate
• CAS: 91679-44-6
• 化学式: C₈H₁₀NS₂*ClO₄
• 分子量: 283.757
• InChiKey: SNBCAQKWTFJVGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫代坊 、 吡啶 在 trityl perchlorate 作用下， 生成 N-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  N-(1,3-二硫杂环戊二烯-2-YL)吡啶在极性非质子溶剂中的离解率

  摘要：

  标题化合物中 C-N 键的解离速率已通过动态核磁共振技术获得。在 273 K 时，CD3CN 和 CD3NO2 的解离障碍分别为 16.4 和 16.5 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.989

文献信息

• Dynamic NMR as a Nondestructive Method for the Determination of Rates of Dissociation. X. Rates of Dissociation of the C–N Bond in Substituted 1-(1,3-Dithiolan-2-yl)pyridinium Perchlorates
  作者：Toshiari Morita、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3605

  日期：1986.11

  Rates of dissociation of the C–N bond in substituted 1-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium ions in the perchlorate forms were obtained by the dynamic NMR technique in nitromethane-d3 and for one case in acetonitrile-d3. The study of the substituent effects on the rates of dissociation revealed that the rates were linearly correlated with the pKa values of the substituted pyridines. The mechanism of the dissociation

  高氯酸盐形式的取代 1-(1,3-dithiolan-2-yl)pyridinium 离子中 C-N 键的解离速率是通过动态核磁共振技术在硝基甲烷-d3 和乙腈-d3 中的一种情况下获得的。取代基对解离速率影响的研究表明，解离速率与取代吡啶的 pKa 值呈线性相关。根据动力学数据，该解离机制被假定为 SN2 型，即高氯酸根离子充当亲核试剂。