2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(phenylthio)cyclobutene | 144453-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(phenylthio)cyclobutene
• 英文别名: 5-(2-Phenylsulfanylcyclobuten-1-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 144453-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: OWEKZEYLQLOZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(phenylthio)cyclobutene 450.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 以43%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从 1-(苯硫基)-1-环丙烷甲醇制备 1,1-二(苯硫基)环丁烷衍生物的制备和反应

  摘要：

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019081
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(phenylthio)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-cyclobutane 在 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(phenylthio)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  从 1-(苯硫基)-1-环丙烷甲醇制备 1,1-二(苯硫基)环丁烷衍生物的制备和反应

  摘要：

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019081

文献信息

• Preparation and Reactions of 1,1-Di(Phenylthio)Cyclobutane Derivatives from 1-(Phenylthio)-1-Cyclopropane Carbinols
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919208019081

  日期：1992.8

  Abstract 1-(Phenylthio)cyclopropylcarbinyl alcohols are converted to 2-alkyl-1, 1-di(phenylthio)cyclobutane derivatives upon treatment with 48% HBr and ZnBr2. Heating with copper triflate and Hunig's base gave 2-alkyl-1-(phenylthio)cyclobutenes which were pyrolyzed to 3-alkyl-2-di-(phenylthio)-1,3-butadienes in moderate to good yield.

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。