naphthalen-1-yl sulfamate | 57651-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl sulfamate
• CAS: 57651-05-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: DVTUJXGMJVRSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl sulfamate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 naphthalen-1-yl ((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过筛选聚焦片段库发现疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂

  摘要：

  虽然恶性疟原虫苏氨酰 tRNA 合成酶 ( Pf ThrRS) 已被明确验证为潜在的抗疟药物靶点，但已知的该酶抑制剂的数量仍然有限。为了扩展作为Pf ThrRS抑制剂的化学型，设计了一组片段，其掺入氨酰基腺苷酸的N-酰基磷酸部分的生物等排体作为酶促反应的中间体。通过生化测定，在 100 μM 浓度下，基于N-酰基氨基磺酸盐和N-酰基苯噻唑磺酰胺的片段9a和9k被鉴定为Pf ThrRS 的抑制剂。然后通过将这些片段与氨基嘧啶连接作为酶反应中间体中腺嘌呤的生物等排体，将它们开发成有效的Pf ThrRS 抑制剂（ 10a 、 b和11 ）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00403
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到naphthalen-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过筛选聚焦片段库发现疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂

  摘要：

  虽然恶性疟原虫苏氨酰 tRNA 合成酶 ( Pf ThrRS) 已被明确验证为潜在的抗疟药物靶点，但已知的该酶抑制剂的数量仍然有限。为了扩展作为Pf ThrRS抑制剂的化学型，设计了一组片段，其掺入氨酰基腺苷酸的N-酰基磷酸部分的生物等排体作为酶促反应的中间体。通过生化测定，在 100 μM 浓度下，基于N-酰基氨基磺酸盐和N-酰基苯噻唑磺酰胺的片段9a和9k被鉴定为Pf ThrRS 的抑制剂。然后通过将这些片段与氨基嘧啶连接作为酶反应中间体中腺嘌呤的生物等排体，将它们开发成有效的Pf ThrRS 抑制剂（ 10a 、 b和11 ）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00403

文献信息

• Nickel(I) Aryl Species: Synthesis, Properties, and Catalytic Activity
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Gourab Banerjee、Gary W. Brudvig、Nilay Hazari、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acscatal.8b00546

  日期：2018.3.2

  Ni(I) aryl species that are directly relevant to cross-coupling have been synthesized. Transmetalation of (dppf)NiIX (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene, X = Cl, Br) with aryl Grignard reagents or aryl boronic acids in the presence of base produces Ni(I) aryl species of the form (dppf)NiI(Ar) (Ar = Ph, o-tolyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, 2,4,6-iPr3C6H2). The stability of the Ni(I) aryl species

  在这项工作中，已经合成了与交叉偶联直接相关的Ni（I）芳基物质。（dppf）Ni I X（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）-二茂铁，X = Cl，Br）在碱的存在下用芳基格氏试剂或芳基硼酸进行金属转移生成Ni（I）芳基形式（dppf）Ni I（Ar）（Ar = Ph，o -tolyl，2,6-xylyl，2,4,6-mesityl，2,4,6- i Pr 3 C 6 H 2）。Ni（I）芳基物种的稳定性与芳基配体上的空间体积成反比。最不稳定的Ni（I）芳基物质是Suzuki-Miyaura反应中最活跃的预催化剂，因为它们会迅速分解生成活性Ni（0）催化剂。这项研究表明，Ni（I）芳基物种最初是在Suzuki-Miyaura反应的卤化Ni（I）前置催化剂的活化过程中形成的，并建立了它们的化学计量和催化反应性特征。
• Modifications to the Aryl Group of dppf-Ligated Ni σ-Aryl Precatalysts: Impact on Speciation and Catalytic Activity in Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Gourab Banerjee、Gary W. Brudvig、David J. Charboneau、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00589

  日期：2018.11.12

  for cross-coupling. In this work, 14 nickel(II) precatalysts of the form (dppf)Ni(aryl)(X) (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, X = Cl, Br) were synthesized. In particular, both the electronic and steric properties of the aryl group were modified to understand how this affects precatalyst activation. Using EPR spectroscopy, it was demonstrated that the amount of off-cycle nickel(I) species

  目前，人们对开发用于交叉偶联的高效镍预催化剂有着极大的兴趣。在这项工作中，合成了14种形式为（dppf）Ni（芳基）（X）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁，X = Cl，Br）的镍（II）预催化剂。特别地，对芳基的电子和位阻性质都进行了修饰，以了解其如何影响前催化剂的活化。使用EPR光谱，证明了在预催化剂活化过程中，通过歧化作用形成的循环外镍（I）种类的数量根据芳基的性质而变化。例如，空间上大体积的芳基减少了歧化。此外，在五种不同的Suzuki-Miyaura偶联反应中评估了预催化剂家族的催化活性。
• Catalyst-Controlled Intermolecular Homobenzylic C(sp³)–H Amination for the Synthesis of β-Arylethylamines
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Tanguy Saget、E. Daiann Sosa Carrizo、Marie Sircoglou、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.3c10964

  日期：2024.3.6

  The combination of a tailored sulfamate with a C4-symmetrical rhodium(II) tetracarboxylate allows to uncover a selective intermolecular amination of unactivated homobenzylic C(sp3)–H bonds. The reaction has a broad scope (>30 examples) and proceeds with a high level of regioselectivity with homobenzylic/benzylic ratio of up to 35:1, thereby providing a direct access to β-arylethylamines that are of

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。
• Azo coupling process
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0048692A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  Certain dicarboxylic acids, e.g. oxalic, malonic, maleic, fumaric and phthalic acids, are useful in promoting the coupling of aromatic diazonium or tetrazonium compounds in positions ortho and/or para to the amino group in aminonaphthol sulphonic acids or naphthylamine sulphonic acids.

  某些二羧酸，如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸和邻苯二甲酸，可促进芳香族重氮或四氮唑化合物与氨萘酚磺酸或萘胺磺酸中氨基的正位和/或对位偶联。
• Eisenkomplexe von Azofarbstoffen aus Naphthylaminsulfonsäure, Resorcin und Nitroaminophenol
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0166687A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  Durch Kupplung einer Naphthylaminsulfonsäure mit Resorcin, anschliessende Kupplung des Reaktionsproduktes mit 4-Nitro-2-aminophenol und Metallisierung mit einer Eisenverbindung erhält man Eisenkomplexfarbstoffe, welche sich vor allem zum Färben von Leder in braunen Nuancen eignen.

  将萘胺磺酸与间苯二酚偶联，然后将反应产物与 4-硝基-2-氨基苯酚偶联，再与铁化合物金属化，就得到了铁络合物染料，这种染料特别适用于棕色皮革的染色。