(1S,3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-2-methylenecyclohexane | 633294-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-2-methylenecyclohexane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidene-5-trimethylsilyloxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 633294-33-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 569.02
• InChiKey: KVCQWDVYCBKSNC-XUEBXJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-2-methylenecyclohexane 在 臭氧 、 三乙胺 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(2S,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2003-41025

  日期：——

  The triply silyl protected 2-methylenecyclohexane-1,3,5-triols 1a-c (C-1: tert-butyldimethylsilyl, TBDMS; C-3:tri­methylsilyl, TMS; C-5: tert-butyldiphenylsilyl,TBDPS) were prepared from (R)-(-)-carvonein seven synthetic steps (overall yields: 29-53%).Ozonolysis in the presence of triethylamine yielded the triply protected2,4,6-trihydroxycyclohexanones 2a-c (85%-quant.). The configurationof the products was proven by NOESY studies and by chemical correlation.

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。