trans-1-Methylmercapto-3-phthalimido-propen-1 | 15436-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1-Methylmercapto-3-phthalimido-propen-1
• 英文别名: 2-[(E)-3-methylsulfanylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 15436-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: CIZPCCPETUIWBJ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(甲硫基)丙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 trans-1-Methylmercapto-3-phthalimido-propen-1
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237