2-Bromo-7-(10-cyano-9-anthryl)tropone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Bromo-7-(10-cyano-9-anthryl)tropone
• 英文别名: 10-(6-bromo-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)anthracene-9-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₂BrNO
• 分子量: 386.247
• InChiKey: ZUWJADRQQFPQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromotropone 在 水 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Bromo-7-(10-cyano-9-anthryl)tropone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of 2-bromotropone and 2,7-dibromotropone with 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  在极性和非极性溶剂中，2-溴托品酮和 2,7-二溴托品酮与 9,10-二氰基蒽发生光化学反应，生成以蒽、蒽酮和二氢蒽为骨架的产物。这些产物分别是由溶剂中的水污染、滋养物质的侵蚀以及反应所用溶剂对反应中间体的侵蚀形成的。在苯和甲醇的混合溶剂中，得到了一种三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛衍生物。这一结果为反应机理提供了信息，并表明在作为 8π 组分的滋养素和作为 4π 组分的 9,10-二氰基蒽之间形成了三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的 [8+4]π 环加载产物。在非极性苯中，得到了一种新的四溴二氢蒽衍生物以及蒽酮和蒽衍生物。通过在苯-d6 中的反应证明，新产物是由苯-d6 攻 击形成的。

  DOI：

  10.1039/b300922j